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Kevin Flynn a été élu à l'Assemblée législative de l'Ontario en octobre 2003 pour y représenter Oakville. Il a été adjoint parlementaire au ministre de l'Énergie, à la ministre responsable du Renouveau démocratique et au ministre du Travail. Dans l'exercice de ces fonctions, il a aidé à diriger le processus de consultation provinciale du projet de loi 211, qui a mis fin au départ obligatoire à la retraite en Ontario.

Avant de se joindre au gouvernement provincial, M. Flynn possédait à Oakville une entreprise prospère, tout en étant conseiller de la Ville d'Oakville et conseiller régional de Halton pendant plus de 18 années et en remportant six élections consécutives. Il a toujours été actif dans la collectivité, comme président de la Société d'aide à l'enfance de Halton, mentor du Service social du Grand Frère de Halton et entraîneur de sports de ligues mineures.

Fermement résolu à préserver dans Oakville le plus possible de précieux espaces verts, M. Flynn n'en comprend pas moins les questions de résultat net, l'effet d'impôts élevés sur les petites entreprises et la difficulté d'exploiter une entreprise dans un climat économique en constante évolution. Du fait de son travail environnemental, il a reçu le prix d'excellence de conservation de 2007 pour Halton.

M. Flynn et son épouse, Janice, habitent Oakville depuis plus de 30 ans. Ils ont un fils, Nigel.